Švietimo istorija Pakenės, Kenos ir Sadūniškių kaimų teritorijose buvo parengta pagal liudininkų (Zygmund Franckevič, Helena Lukaševič, Sabina Stankevič, Františka Lukaševič, Regina Brazis, Veronika Petkevič) pasakojamus atsiminimus ir remiantis išsaugotais dokumentais.
Švietimo pradžia Pakenės ir Kenos teritorijose siekia 1919 metus. Mokslas vyko keliuose namuose vienu metu, kur kartais ne mokytojas, o paprastas raštingas žmogus perteikdavo žinių pagrindus. Deja, tie namai neliko iki mūsų dienų, kadangi sunaikino juos gaisrai. Vieninteliu anų metų pėdsaku Kenoje yra likęs kambarys, vadinamas kanceliarija, Edvardo ir Leonardos Stankevičių namuose.
Apie mokyklą Pakenės kaime papasakojo Helena Lukaševič, kurios tėvas 1920 m. pradėjo dviejų namų statybas, iš kurių vieną 1923 m. atidavė mokyklos pastatui, kuriame vyko keturių metų mokslas gimtąja kalba – lenkų. Ši mokykla vadinosi Viešoji visuotinė mokykla Blahoveščiznoje. Joje mokėsi vaikai 1923–1945 metais.
Darbui šioje mokykloje buvo nukreipta Matucių šeima. 1923–1941 m. mokyklos vedėjo pareigas ėjo Piotr Matuc, o jo žmona dirbo mokytoja. Nuo 1940 metų mokymas vyko lietuvių kalba. Ši mokykla veikė iki 1945 metų.
Tuo metu veikė taip pat mokykla Kuosinėje, apie tai liudija mokinių pažymėjimai. Pasak Zygmundą Franckevič, veikė keturmetė mokykla, kurioje po Antrojo pasaulinio karo mokymas vyko lenkų klaba, vėliau – lietuvių kalba. Mokyklos patalpos buvo įrengtos privačiame name, kuris dabar priklauso Baslykų šeimai.
1946 m. pradėjo veikti mokykla Sadūniškėse. Mokyklos įkūrėja ir pirmąja mokytoja buvo Olga (Aleksandra) Katielščenko. Mokykloje mokytojomis dirbo: Halina Jurevič, Janina Jankovska, Teresa Survilienė. Mokslas joje vyko iki 1970 metų.
Mokykla Okolicoje (dabar Pakenė) pradėjo veikti 1948 metais, kai atvežė du namus šeimų, išvažiavusių į Lenkiją. Mokyklą lankė įvairaus amžiaus vaikai. Pirmoje klasėje buvo mokoma rusų kalba. Dirbo mokytojos iš Baltarusijos. Mokyklai Okolicoje vadovavo: Stanislava Šullakovska, Anna Lebedeva, Miečyslav Kulešo, Algis Steponėnas. 1951–1954 (1955) metais mokykla veikė kaip Kalvelių septynmetės mokyklos skyrius.
1955 metais savo duris pravėrė Kenos septynmetė mokykla, kurią lankė mokiniai iš aplinkinių mokyklėlių.
1955–2003 metai pasižymi kruopščiu daugybės žmonių darbu: direktorių, mokytojų, techninio personalo darbuotojų, tėvų ir mokinių. Nuo 1964 iki 2007 metų mokyklai vadovavo Eleonora Kolesnik. Visus švietimo pokyčius Pakenėje stebėjo ir kartu išgyveno: F. Lukaševič, J. Lipnicka, V. Bierazo, A. I. Vorotynska, R. Ajauskienė, a. a. J. Vojciechovska, a. a. J. Kogarko, a. a. B. Ajauskas, V. Matukas, S. Bejl, A. Dziergačova, V. Mozyro ir daugelis kitų atsidavusių savo darbui mokytojų.
1999 m. mokykla tapo dešimtmetė. Trūkstant patalpoms, mokymas vyko dviem pamainomis. 2002–2003 m. mokykla dalyvavo Mokyklų tobulinimo programoje (MTP), kurios metu mokytojai ne tik tobulino savo kvalifikaciją, bet ir buvo renovuotas mokyklos pastatas (Pasaulinio banko, draugijos „Wspólnota Polska” ir Vilniaus rajono savivaldybės lėšomis). 2005 m. gegužės 5 d. renovacija buvo baigta ir mokykla pradėjo darbą renovuotame pastate.
2007 m. spalį mokyklos direktoriaus pareigas pradėjo eiti Janina Novickaja.
Vilniaus rajono savivaldybės tarybos 2013 m. gegužės 3 d. sprendimu Nr. T3-128 „Dėl Vilniaus r. Kenos pagrindinės mokyklos pavadinimo pakeitimo ir nuostatų patvirtinimo“, nuo gegužės 3 d. mokyklos pavadinimas pakeistas į Vilniaus r. Pakenės Česlovo Milošo pagrindinė mokykla.
2019 m. balandžio 24 d. mokyklos bendruomenė atšventė dvigubą šventę – mokyklos vėliavos pašventinimą bei 100-ąsias švietimo Pakenės apylinkėse metines.